Der Hauptbau des Schlosses, das "Hohe Haus", wurde 1580 von Graf Heinrich IV. zu Sayn errichtet. Heinrich, der einstige Domdechant zu Köln und mächtige Vorstand des gesamten Domkapitels, hatte Friedewald zu seinem Alterssitz erkoren.
Da der bestehende Wehrbau Heinrich nicht repräsentativ genug schien, kam es zum Neubau des Hohen Hauses, das deutliche Ähnlichkeiten mit dem Fríedrich-Bau des Heidelberger Schlosses aufweist. Graf Heinrich IV., der keine direkten Erben hatte, hinterließ das Schloss seiner Nichte Anna-Elisabeth, der Gemahlin des Grafen Wilhelm von Sayn-Wittgenstein. Der Dreißigjährige Krieg suchte auch Friedewald heim, hinzu kamen blutige Erbstreitigkeiten. Erst Luise-Juliane, die Witwe des Wilhelm-Erben Graf Ernst von Sayn-Wittgenstein konnte Schloss Friedewald wieder in Besitz nehmen, indem sie sich den unmittelbaren Schutz des Heiligen Römischen Reiches Deutscher Nation bestätigen ließ.
Doch ab 1750 begann Schloss Friedewald zu verfallen. Nach zahlreichen Besitzerwechseln ging es 1815 in das Eigentum Preußens über. Das Schloss wurde Sitz des Königlichen Kreisgerichts, das Hohe Haus diente als Archiv und Gefängnis. Nachdem auch noch der Kreisrichter seinen Sitz nach Daaden verlegte, schien das Schicksal Schloss Friedewalds besiegelt. Die Bewohner des Ortes benutzten es als Steinbruch, und das Dach wurde abgebrochen. Im Jahre 1886 besann sich Fürst Alexander zu Sayn-Wittgenstein-Sayn des familiären Erbes und erwarb das Schloss für fünf Taler von Preußen mit der Auflage, es wieder aufzubauen.
Seit 1949 dient das Schloss der Evangelischen Sozialakademie als Tagungsstätte. 1955 ging es in das Eigentum ihres Trägervereins "Haus Friedewald" e.V. über. Aufgrund der steigenden Besucherzahlen wurden im Schlosspark Erweiterungsbauten errichtet: 1967 und 1972 der Hörsaalkomplex, 1982 der Speisesaal und Küchentrakt.
2006 wurden die wirtschaftlich genutzten Gebäudeteile ausgegliedert. Sie werden heute als Hotel- und Restaurantbetrieb von einem Pächter genutzt.
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